Массандровский грот (Грот Воронцова) — образовался после одного из землетрясений из нагромождения больших валунов. Своды — тоже из камней, застрявших между другими.

Грот находится северо-западнее Массандровского дворца. Образовался после землетрясения хаотично из огромных камней, упавших со скал, между которыми имеются пустоты в виде гротов и пещер. Массандровский грот небольшой, но внутри очень темный. В дореволюционной России это был один из самых посещаемых объектов Крыма.

В гроте на камне вырезан крест. Крест был высечен в память о явлении на этом месте Александру III духа иеромонаха Матфея. Он предсказал гибель Александру III в железнодорожной катастрофе под Харьковом и обещал молитвами отвести беду. И действительно авария случилась у станции Борки, но царская семья осталась жива. В честь этого события Александр III велел в Массандровском гроте высечь крест, устроить площадку и каменные сидения, так как здесь, по легенде, была могила святого Матвея, переведенного в Ялту из Константинопольского монастыря в 1395 году. После этого в грот часто приходила молиться императрица Мария Федоровна.

По одной легенде под камнями и скалами находится до сих пор не найденная одна из крупнейших Крымских пещер, к которой можно попасть через Массандровский грот. По другой — грот представляет собой заброшенный средневековый монастырь.